L'expression proviendrait d'une locution populaire au sein de la Royal Navy Britannique selon laquelle les femmes enceintes à bord de petits navires de guerre accouchaient dans l'espace entre les canons latéraux, afin de ne pas encombrer les ponts de l'équipage. L'amiral William Henry Smyth a écrit dans son livre The Sailor's Word-Book : "Son of a gun, une épithète exprimant un léger mépris, et s'appliquant à l'origine aux garçons nés à flot, lorsque les femmes étaient autorisées à accompagner leurs maris en mer ; un célèbre amiral aurait déclaré qu'il fut littéralement bercé, ainsi, sous la poitrine d'un affût de canon."
Peut se traduire par :
Veille frippouille, crapule, gredin, forban.
Mais peut aussi servir comme expression d'encouragement :
"You son of a gun, you did it !" ; "Tu y es arrivé, veille canaille !"
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C'est dans ces moments difficiles qu'on apprécie le soutien d'un vieux briscard.